Foliany: kwas foliowy, folinian, 5-MTHF

Sustancja określana jako ‘kwas foliowy’  nie jest tym samym, co substancja nazywana mianem ‘folian’.
Ponieważ kwas foliowy to tylko jeden z kilku rodzajów folianów. (1)
Foliany naturalne to witamina B rozpuszczalną w wodzie, która naturalnie występuje w pożywieniu. kwas foliowy, chociaż zalicza się do tej grupy nie występuje w przyrodzie, to wytwór człowieka, organizm musi się strasznie napracować, żeby go przetworzyć i wydalić.

 

Foliany dzielą się na:

1. 5-MTHF
2. Kwas folinowy (5-formyloTHF)
3. Kwas foliowy

Jeżeli przyjrzycie się obrazkowi, widać, że te trzy substancje różnią się między sobą szczegółami w budowie. 5-MTHF ma jedną grupę CH3 więcej od kwasu foliowego (dlatego organizm może z niego swobodnie korzystać, pomijając etap metylowania [dołączania grupy CH3] jak w przypadku syntetyku). A kwas folinowy w stosunku do kwasu foliowego ma dodatkowy atom tlenu. Różnią się wzorami chemicznymi i różny wpływ każda z nich ma na nasz organizm.

Foliany zawarte w jedzeniu są niestabilne i podatne na utlenianie; szybko tracą aktywność podczas przetwarzania jedzenia, produkcji i przechowywania, a poziom ich biodostępności to 25-50% w zależności od rodzaju jedzenia. Syntetyczny kwas foliowy jest dużo bardziej trwały. Niedobory folianu mogą doprowadzić do lęków i ataków paniki. Dodatkowo, mogą one pociągać za sobą inne zakłócenia nastroju, poronienia i problemy naczyniowe.

TEDx wygłoszony przez Prof. Lyn Griffiths z Centrum Zdrowia Griffith w Australii, ukazujący jej pracę nad niedoborem MTHFR i migreną:

5-MTHF

Może występować także pod takimi bajecznymi nazwami:

5-metylotetrahydrofolian
5-metylotetrahydrofolian, (DL-Glu) -izomer
5-metylotetrahydrofolian, (L-Glu) - (R) -izomer
5-metylotetrahydrofolian, (L-Glu) - (S) -izomer/89+
5-metylotetrahydrofolian, sól wapniowa (1: 1), (L-Glu) -izomer
5-metylotetrahydrofolian, znakowany metylo- (14) C, (DL-Glu) -izomer
5-metylotetrahydrofolian, znakowany metylo- (14) C, (L-Glu) -izomer
Kwas 5-metylotetrahydrofoliowy
5-metylotetrahydropteroilglutaminian
CH3-FH4
Deplin
L-metylowany kwas foliowy
L-metylofolan
kwas lewomefolowy
mefolinate
metylowany kwas foliowy
Kwas N (5) -metylotetrahydrofoliowy
Prefolic A

Kwas 5-MTHF jest aktywną formą wit. B9 powstałą np. z metylacji kwasu foliowego. Dlatego  u osób z mutacjami MTHFR może być go zbyt mało w organizmie. Jest donorem grupy metylowej (przekazuje dalej grupę CH3) w dalszych reakcjach metylacji. Dlatego jest tak ważny. Reguluje ważne funkcje komórkowe, takie jak biosynteza DNA, regulacja ekspresji genów, synteza aminokwasów i metabolizm oraz synteza i naprawa mieliny (mózg). Jako jedyna forma folianów, która może przekroczyć barierę krew-mózg, działa jako kofaktor w produkcji neurotransmiterów, takich jak dopamina, serotonina i norepinefryna. Kwas bierze również udział w tworzeniu czerwonych krwinek.
5-MTHF przekształca się dalej w tetrahydrofolian (THF), który razem z witaminą B12 pomaga w przemianie homocysteiny w metioninę. Dlatego często używa się 5-MTHF do obniżania poziomu homocysteiny.
Metionina powstająca w wyniku remetylacji (przyłącza się do niej CH3) homocysteiny  tworzy SAMe, który bierze udział w licznych reakcjach, np. tworzących neuroprzekaźniki.

 KWAS FOLINOWY

Przykładowe synonimy:

5 Formylotetrahydrofolian
5 Formylotetrahydropteroilglutaminian
Folinate
Folinic Acid 

Kwas folinowy jest biologicznie aktywną, pochodną kwasu foliowego. Jest to mieszaniną izomerów 5-formylowych pochodnych kwasu tetrahydrofoliowego (THF), stąd nazwa.  Nie wymaga redukcji przez enzym reduktazy w celu uczestniczenia w reakcjach wykorzystujących foliany. Kwas folinowy,  jest zaangażowany jako kofaktor (współsprawca) dla reakcji metylacji w biosyntezie puryn i pirymidyn kwasów nukleinowych (DNA). Uważa się, że zaburzenie syntezy tymidylanu u pacjentów z niedoborem kwasu foliowego stanowi przyczynę wadliwej syntezy DNA prowadzącej do powstawania megaloblastów oraz niedokrwistości. ‘Kwas folinowy ma kluczowe znaczenie dla wielu funkcji w organizmie, które mają związek ze wzrostem i naprawą komórek. Przykładowo jest potrzebny do wzrostu włosów i paznokci, płytek krwi, czerwonych i białych krwinek, komórek skóry i komórek w układzie trawiennym. Kwas folinowy jest bardzo potrzebny podczas infekcji.'(5)

 

KWAS FOLIOWY

Inne nazwy, np:

B9, witamina
Folacyna
Kwas foliowy, sól potasowa
Kwas foliowy, sól sodowa
Kwas pteroiloglutaminowy
Witamina B9
Witamina M

 

Kwas foliowy, ponieważ jest nieaktywny biochemicznie, przekształca się w kwas tetrahydrofoliowy (THF) i metylotetrahydrofolian (5-MTHF) za pomocą reduktazy dihydrofolianowej. Dopiero te pochodne kwasu foliowego są transportowane przez komórki i wykorzystywane, np. do syntezy kwasów nukleinowych, wzajemnego przekształcania aminokwasów, metylowania tRNA. Wykorzystując witaminę B12 jako kofaktor, kwas foliowy może normalizować wysokie poziomy homocysteiny poprzez remetylację homocysteiny do metioniny za pośrednictwem syntetazy metioninowej. Lecz u osób z mutacją genu MTHFR nie jest on przekształcany w aktywne pochodne, zalegając jako toksyczyny odpad w organizmie, a tymczasem homocysteina wzrasta, bo nie ma co jej przekonwertować do metioniny. Co najważniejsze dla matek karmiących: syntetyczny kwas foliowy przechodzi do organizmu dziecka wraz z mlekiem!

Źródła i co warto poczytać:

1. METHYLATION AND CLINICAL NUTRIGENOMICS COURSE: Individualized Medicine at Its Best; Presenter:Benjamin Lynch, ND; Bastyr University; October 2013; Kenmore, WA
2. Funkcjonalna charakterystyka mutacji w ciężkim niedoborze reduktazy metylenotetrahydrofolianowej za pomocą ludzkiego układu ekspresyjnego: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27743313
3. Całkowity poziom folianu i niezmetabolizowany kwas foliowy w mleku kobiecym przekroju kanadyjskich kobiet: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28298392
4. Kwas foliowy i kwas folinowy do zmniejszania skutków ubocznych u pacjentów otrzymujących metotreksat na reumatoidalne zapalenie stawów: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24737913
5. https://www.seekinghealth.com/essentials/vitamins/b-vitamins/folate/folinic-acid
6. http://blog.muscle-zone.pl/skladniki-folianiu-kwas-folinowy-i-5-mthf/
7. The role of the MTHFR gene in migraine: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22375693
8. https://www.youtube.com/watch?v=BOgbmF0jYd4